35 ročný rodák z Los Angeles nedávno priznal, že k Jennifer Aniston prechovával vrúcnejšie city než k ostatným hereckým kolegyniam. Stalo sa to dávno predtým, než si spolu zahrali vo filme The Good Girl (2002).
V rozhovore pre magazín People sa vyjadril o niekoľkých hercoch a herečkách, s ktorými si niekedy zahral vo filme. Keď však prišiel rad na krásnu Jennifer Aniston, spočiatku žartoval: „Je drsná. Nesympatická. Je ťažké povedať na jej adresu kompliment.“
Potom ale Gyllenhaal, ktorý vminulosti randil napríklad s herečkami Reese Witherspoon, či Kirsten Dunst a speváčkou Taylor Swift, troche znervóznel. „Povedal by som, že som bol do nej zamilovaný niekoľko dlhých rokov. Pracovať s ňou preto nebolo ľahké.“
Úspešný herec momentálne s nikým oficiálne nerandí. Ako sám tvrdí, zamilovaný bol v živote skutočne len trikrát. „Existuje toľko krásnych žien, toľko príležitostí. Ale verím tomu, že keď človek spozná toho pravého, zistí to hneď a bude to konečne skutočné a navždy.”